Dopo aver studiato piano classico, piano jazz e composizione, in poco tempo si è affermato come uno dei più interessanti talenti del jazz americano e a soli 24 anni Gerald ha già suonato con altri importanti musicisti come Benny Green, Mulgrew Miller e Kenny Barron, Clark Terry, Lewis Nash e Roy Hargrove. Il suo trio si presenta come una delle più talentuose nuove formazioni del jazz americano e Gerald ha già ricevuto numerosi premi negli ultimi anni: ha vinto il Music Center Spotlight Awards nel 2001, mentre nel 2002 è stato nominato vincitore del premio assegnato dal National Foundation for the Advancement of the Arts (NFAA), è stato nominato Presidential Scholar in the Arts, ha ricevuto un premio dal Music for Youth Foundation e, ancora, ha conquistato il Shelley Manne Award come giovane artista emergente dalla Los Angeles Jazz Society. Nel settembre 2006, Gerald è stato il secondo classificato nel presigioso Thelonious Monk Institute Jazz Piano Competition.
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